Depto. Química Orgánica

Nucleófilos y Electrófilos

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15/07/2017
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ALGO MENOS CONOCIDOS QUE LOS ÁCIDOS Y BASES

Nucleófilo = amigo de los núcleos. Se refiere a una zona de una molécula con elevada densidad electrónica. Se parece a una base.

Electrófilo = amigo de los electrones. Se refiere a una zona de una molécula con baja densidad electrónica. Se parece a un ácido

Los conceptos de nucleófilo y base por un lado, y electrófilo y ácido por otro, están muy relacionados.
Se pueden entender las reacciones entre las moléculas en función de la densidad electrónica que poseen.

La densidad electrónica, al igual que la presión en la atmósfera (borrascas -baja presión- y anticiclones -alta presión-), no se reparte por igual en las moléculas.

Los átomos electronegativos "concentran" densidad electrónica a su alrededor y "desnudan" de densidad electrónica a los átomos próximos.
Image
En el cloruro de metilo (H3CCl) el cloro es el más electronegativo y es el que concentra la carga negativa.
Image El carbono y los hidrógenos del grupo metilo (CH3) son mucho menos electronegativos que el cloro
La parte negativa de una molécula tenderá a reaccionar con la parte positiva de otra y viceversa.
Se puede calcular la densidad electrónica con un programa especial. El color rojo representa densidad electrónica elevada.
Image El color azul indica defecto de densidad electrónica. ¿Con qué átomos del cloruro de metilo coinciden los colores?.

ELECTRÓFILO

Especie "amiga de los electrones", ávida de las zonas moleculares con exceso de electrones, es decir, con densidad de carga negativa. Lógicamente un electrófilo poseerá un defecto de densidad electrónica.

NUCLEÓFILO

Especie "amiga de los núcleos", ávida de las zonas moleculares con defecto de electrones, es decir, con densidad de carga positiva. Lógicamente un nucleófilo poseerá un exceso de densidad electrónica.

¿Te parece lógica esta reacción?
Image El anión hidróxido (HO-) proviene del agua por pérdida de un protón. Tiene una gran densidad electrónica. Es el nucleófilo (rojo).

Reacciona con el cloruro de metilo atacando la molécula por el lado del metilo que, por culpa del cloro, tiene un defecto de densidad electrónica. Es el electrófilo (azul).

Se rompe el enlace C-Cl y se forma el enlace C-O. El enlace C-O es más fuerte que el C-Cl y la reacción es energéticamente favorable.