Depto. Química Orgánica

CONFIGURACIÓN ABSOLUTA

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15/07/2017
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Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura   R / S   para nombrar la configuración absoluta de un estereocentro. Recibieron el premio Nobel de Química en 1975

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Robert S. Cahn (1899-1981): Miembro del Instituto Real de Química de Londres. Christopher Ingold (1893-1970): Profesor de Química del University College de Londres. Vladimir Prelog (1906-1998): Químico yugoeslavo nacionalizado suizo.
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
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REGLAS DE PRELACIÓN
El peso atómico de los átomos (isótopos) directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad. El átomo de mayor peso atómico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor.
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Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición siguiente qué atomo tiene el peso atómico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente.
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Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de átomos.
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Para determinar la configuración R/S en moléculas sin estereocentros primero determinamos el sustituyente de menor prelación (puede haber "empate"). Nos situamos enfrente de la molécula de modo que el de menor prelación quede para atrás. Numeramos por el orden de prelación habitual los sustituyentes de la parte delantera y trasera independientemente. Primero los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y 4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos da la configuración
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