Depto. Química Orgánica

ELECTROFILIA

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15/07/2017
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Se dice que una especie o una región de una molécula es ELECTRÓFILA cuando tiene defecto de densidad electrónica.

Se pueden entender las reacciones entre las moléculas en función de la densidad electrónica que poseen. La densidad electrónica, al igual que la presión en la atmósfera (borrascas -baja presión- y anticiclones -alta presión-), no se reparte por igual en las moléculas. Los átomos electronegativos "concentran" densidad electrónica a su alrededor y "desnudan" de densidad electrónica a los átomos próximos.
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Una especie o región molecular ELECTRÓFILA tenderá a atacar a especies o regiones moleculares con exceso de densidad electrónica.
ELECTRÓFILO = ávido por las zonas negativas (como los electrones, de ahí el nombre)
¿Te parece lógica esta reacción?Image
Image Distribución electrónica en el eteno y HCl (roja = alta; azul = baja)
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La relativamente elevada densidad electrónica del doble enlace es atacada electrófilamente por el protón del HCl. Se produce así un carbocatión que ataca electrófilamente al anión cloruro.

Dicho de la manera complementaria:

La relativamente elevada densidad electrónica del doble enlace ataca nucleófilamente al protón del HCl. Se produce así un carbocatión que es atacado nucleófilamente por el ion cloruro.

Las dos maneras de decirlo son correctas. ¿Ves la sutileza del lenguaje "electrófilo-nucleófilo"?