Depto. Química Orgánica

ESTEREOQUÍMICA DE MOLÉCULAS COMPLEJAS

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15/07/2017
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Una misma molécula puede contener varios estereocentros. El que los estereocentros tengan una configuración u otra da lugar a diferentes compuestos cuyas propiedades químicas, físicas y fisiológicas pueden ser muy diferentes.

Un excelente ejemplo son los azúcares denominados ALDOHEXOSAS, con fórmula C6H12O6 (HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO).
Poseen cuatro (n = 4) estereocentros y por ello se pueden encontrar "16" estereoisómeros (2 elevado a n). Aquí tienes 8 de ellos. ¿Qué isómeros faltarían por pintar?
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(Emile Hermann Fischer (1852-1919)  ideó una forma sencilla de representar los estereocentros de una molécula.Image
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 En las proyecciones de Fischer cada carbono tetraédrico se representa como una cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro.
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Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan ENANTIÓMEROS. Los estereoisómeros que no se relacionan entre sí como objeto e imagen especular se denominan DIASTEREOMÉROS o DIASTEREOISÓMEROS.
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Dos estereocentros sustituidos idénticamente dan lugar a sólo tres estereoisómeros. Uno de ellos se denomina forma "meso" y no es quiral.
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 Estos son ejemplos de formas MESO. Las formas meso parecen quirales porque tienen varios estereocentros. Pero la simetría global de la molécula cancela la quiralidad. La imagen especular de una forma MESO es siempre superponible.
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