Los grupos cetona de la 5-nitrononan-2,8-diona (Figura) se pueden reducir a la función alcohol (OH) de uno en uno, obteniéndose un conjunto de isómeros de la 8-hidroxi-5-nitrononan-2-ona, por un lado, y del 5-nitrononan-2,8-diol por otro. Escríbelos todos y di qué relación guardan entre sí (enantiómeros, diastereoisómeros o si son formas meso).
En los compuestos 1 no puede haber formas meso porque no se puede establecer ningún plano de simetría que parta la molécula en dos mitades iguales.
1a: (5R, 8S) 1b: (5R, 8R) 1c: (5S, 8S) 1d: (5S, 8R)
1e: (5S, 8R) 1f: (5S, 8S) 1g: (5R, 8R) 1h: (5R, 8S)
Por tanto 1a y 1h son idénticos, 1b y 1g también, así como 1c y 1f por un lado y 1d y 1e por otro.
Así que sólo hay 4 isómeros, como corresponde a la regla de 2 elevado a n, siendo n en este caso 2 (los estereocentros en las posiciones 5 y 8).
1a = 1h es enantiómero de 1d = 1e
1b = 1g es enantiómero de 1c = 1f
Todos las demás relaciones son de diastereoisomería.
2a = 2d = meso (objeto e imagen superponibles)
2b = 2c = meso (objeto e imagen superponibles)
2e = 2g (la imagen de 2e es 2f no superponible)
2f = 2h (la imagen de 2f es 2e no superponible)
A pesar de que hay tres "aparentes" estereocentros en las posiciones 2, 5 y 8, sólo existen 4 estereoisómeros de esta estructura.
2e = 2g es enantiómero de 2f = 2h
Todas las demás relaciones son de diastereoisomería.
