Depto. Química Orgánica

Grupos Funcionales

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15/07/2017
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Haz click en "FG" del panel de escribir moléculas. Te aparecerá un desplegable con algunos grupos funcionales. Haz click en uno de ellos y después click otra vez en el panel. Haz click en la flecha que apunta al panel negro y verás la estructura del grupo funcional que has elegido.

Mira y estudia la lista de grupos funcionales que hay más abajo.

Intenta construir tus propios grupos funcionales y visualízalos en 3D.

 



Escribe el nombre de una molécula (en inglés)

        Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos. Dibuja las moléculas "ejemplo" en el simulador. Eso te ayudará a recordar.

Grupos funcionales más importantes  

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

Clase

Grupo funcional

Ejemplo

alcanos

ninguno

CH3-CH3
Etano

alcoholes
fenoles

-OH

CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol

alquenos

CH3CH=CH2
Propeno

éteres

-O-

CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter

(homo)
aromáticos


Ph-CH3  Tolueno

aldehídos

Etanal

(hetero)
aromáticos


3-Metilpiridina

cetonas

Propanona

alquinos

CH3-CC-CH3
2-Butino

ácidos carboxílicos

Ácido acético

haluros de alquilo

-halógeno

CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo

ésteres

Acetato de etilo

organometálicos

-metal
(Li, Mg, Al, etc.)

CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano

haluros de acilo
anhídridos


Cloruro de acetilo            Anhídrido acético

 

aminas primarias

-NH2

CH3-NH2
Metilamina

iminas

Metilimina de la propanona

aminas secundarias

-NH-

(CH3)2NH
Dimetilamina

nitrilos

-CN

CH3CN
Acetonitrilo

aminas terciarias

(CH3)3N
Trimetilamina

 
 

amidas

Acetamida

nitroderivados

-NO2

CH3NO2
Nitrometano

 

boranos

(CH3)3B
Trimetilborano

 
     

sulfuros

-S-

(CH3)2S
Dimetilsulfuro

sulfonas

-SO2-

CH3SO2CH3
Dimetilsulfona

ácidos sulfónicos

-SO2-OH

CH3CH2CH2SO2OH
Ácido propanosulfónico

 

    Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos

    La función principal determina: 

  • el nombre del compuesto
  • la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
  • los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
Clase
Principal (P)
Secundaria (S)
Ejemplos
alcanos
-ano
-il-
(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos
-eno
-enil-
(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo)
aromáticos
-eno
-il-
(P) benceno
(S) feniletano
(hetero)
aromáticos
-
-il-
(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
alquinos
-ino
-inil-
(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de
alquilo
fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo
(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles
-ol
-hidroxi-
(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
éteres
éter
-oxi-, -oxa-
(P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
aminas primarias
-amina
-amino-
(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias
-amina
 
(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
aminas terciarias
-amina
-alquilamino-
(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
tioles
-tiol
-mercaptano
-mercapto
(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol
sulfuros
-sulfuro
-alquiltio-
(P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol
aldehídos
-al
aldehído
-carbaldehído
-formil-
(P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal-
dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas
-ona
cetona
-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos
ácido... -oico
-carboxi-
(P) ácido etanoico
ésteres
-ato de -ilo
-alcoxicarbonil-
(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético
amidas
-amida
-carbamoil-
(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben-
cenosulfónico
haluros de acilo
haluro de -oílo
-haloformil-
(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico
nitrilo
-nitrilo
-ciano-
(P) etanonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol
nitroderivados
 
-nitro-
(S) 2-nitroetanol
sulfonas
-sulfona
-sulfonil-
(P) dimetilsulfona
(S) ácido metilsulfoniletanoico
ácidos sulfónicos
ácido... -sulfónico
 
(P) ácido metanosulfónico
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