Depto. Química Orgánica

NUCLEOFILIA

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15/07/2017
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Se dice que una especie o una región de una molécula es NUCLEÓFILA cuando tiene exceso de densidad electrónica.

Se pueden entender las reacciones entre las moléculas en función de la densidad electrónica que poseen. La densidad electrónica, al igual que la presión en la atmósfera (borrascas -baja presión- y anticiclones -alta presión-), no se reparte por igual en las moléculas. Los átomos electronegativos "concentran" densidad electrónica a su alrededor y "desnudan" de densidad electrónica a los átomos próximos.
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Una especie o región molecular NUCLEÓFILA tenderá a atacar a especies o regiones moleculares con defecto de densidad electrónica.
NUCLEÓFILO = ávido por las zonas positivas (como los núcleos atómicos, de ahí el nombre)
¿Te parece lógica esta reacción?Image
Image Distribución electrónica en el cloruro de metilo (roja = alta; azul = baja)
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El anión hidróxido (HO-) proviene del agua por pérdida de un protón. Tiene una gran densidad electrónica. Es el nucleófilo (rojo). Reacciona con el cloruro de metilo atacando la molécula por el lado del metilo que, por culpa del cloro, tiene un defecto de densidad electrónica. Es el electrófilo (azul). Se rompe el enlace C-Cl y se forma el enlace C-O. El enlace C-O es más fuerte que el C-Cl y la reacción es energéticamente favorable.