Depto. Química Orgánica

PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR HIDRÓLISIS DE NITRILOS

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15/07/2017
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Preparación de ácidos carboxílicos a partir de nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medio básico para dar ácidos carboxílicos. 
Así que la introducción de un grupo nitrilo, a partir de cianuro por SN de un compuesto con un buen grupo saliente, es un buen método para obtener un ácido carboxílico.
Image Recuerda que las reacciones de sustitución nucleófila pueden no darse fácilmente, en función de la estructura del grupo R.
Pincha aquí para recordar la SN alifática.
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Otra posibilidad interesante es la formación de una cianhidrina, por adición de cianuro a un aldehído. La hidrólisis del nitrilo permite obtener alfa-hidroxiácidos en este caso.
Pincha aquí para recordar lo que es una cianhidrina.
Pincha aquí para anticipar el mecanismo de hidrólisis de nitrilos que se verá en el tema siguiente.