REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos y derivados poseen el carbono del grupo carboxílico en un estado de oxidación formal +3, el más alto que puede tener un carbono en un grupo funcional orgánico.
La oxidación de un grupo carboxílico puede producirse pero inevitablemente con degradación de la molécula, dando lugar a H2CO3 (CO2 y H2O).
Sin embargo, un ácido carboxílico podrá reducirse y dar lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado de oxidación menor, siempre que exista el reactivo adecuado.
Los metales alcalinos son buenos reductores porque tienen una gran tendencia a ceder su electrón más externo.
El carbono carboxílico, con deficiencia electrónica, puede aceptar el electrón y reducirse así. La amina puede aportar los hidrógenos necesarios. ¿Podrías plantear un mecanismo razonable?
El hidruro de diisobutil-aluminio, menos reactivo que el hidruro de litio y aluminio, reduce el grupo carboxilo parcialmente y la reducción se detiene en el aldehído.
Para reducir un grupo carboxilato a alcohol se necesitan reductores más enérgicos. Hay que tener precaución si la molécula posee otros grupos funcionales ya que algunos de ellos también pueden reducirse.
LiALH4 / éter
Reduce también:
BH3 / THF
Reduce también:
¡Precaución!. La reacción del LAH con un ácido es fuertemente exotérmica y puede dar lugar a explosiones o incendios.
