Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE DE ANHÍDRIDOS

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
page counter
Dónde estoy Ejercicios y problemas Escribir moléculas Inicio
Aunque una función anhídrido tiene una cierta polaridad, su presencia en una molécula no la diferencia en su punto de ebullición con respecto del alcano correspondiente. No aumenta sensiblemente las fuerzas intermoleculares.
Image
Como los ácidos forman dímeros, deberíamos considerarlos con un peso molecular "doble". De esa forma los ácidos y los anhídridos tienen puntos de ebullición semejantes.Image
Un derivado de ácido se puede describir mediante tres formas resonantes. Su contribución relativa dependerá de cuál sea el grupo L.
Image
Las longitudes de los enlaces C=O y C-L se pueden explicar por una mayor o menor contribución de la primera y tercera formas resonantes. 
Image
Tomemos el metanol y el acetaldehído como medida de verdaderos enlaces C-O sencillo y C=O doble.
Image
Image
¿Qué conclusión puedes sacar? La contribución de la tercera forma resonante debe ser muy pequeña, al igual que sucedía en los haluros de acilo, porque las distancias de enlace son muy semejantes a las de metanol y acetaldehído.
Image