Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE DE ÉSTERES

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15/07/2017
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Aunque una función éster tiene una cierta polaridad, su presencia en una molécula no la diferencia en su punto de ebullición con respecto del alcano correspondiente. No aumenta sensiblemente las fuerzas intermoleculares.
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Los ácidos forman dímeros y tienen puntos de ebullición equivalentes a los alcanos de peso molecular doble.Image Los ésteres no pueden.
Un derivado de ácido se puede describir mediante tres formas resonantes. Su contribución relativa dependerá de cuál sea el grupo L.
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Las longitudes de los enlaces C=O y C-L se pueden explicar por una mayor o menor contribución de la primera y tercera formas resonantes. 
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Tomemos el metanol y el acetaldehído como medida de verdaderos enlaces C-O sencillo y C=O doble.
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¿Qué conclusión puedes sacar? Hay una pequeña contribución de la tercera forma resonante que permite explicar un enlace C-O ligeramente más corto.
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Los ésteres son compuestos muy comunes y esenciales para la vida. La función éster es muy importante en los compuestos constituyentes de las membranas celulares, así como en otros productos naturales como las grasas y aceites. Se usan cotidianamente como disolventes, saborizantes y en un largo etc. de aplicaciones.
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