Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE DE HALUROS DE ÁCIDO (ACILO)

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15/07/2017
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Aunque una función haluro de ácido (acilo) tiene una cierta polaridad, su presencia en una molécula no la diferencia en su punto de ebullición con respecto del alcano correspondiente. No aumenta sensiblemente las fuerzas intermoleculares.
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Un derivado de ácido se puede describir mediante tres formas resonantes. Su contribución relativa dependerá de cuál sea el grupo L.
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Las longitudes de los enlaces C=O y C-L se pueden explicar por una mayor o menor contribución de la primera y tercera formas resonantes. 
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Tomemos el cloruro de metilo y el acetaldehído como medida de verdaderos enlaces C-Cl sencillo y C=O doble.
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¿Qué conclusión puedes sacar? La contribución de la tercera forma resonante debe ser mínima.

La contribución de esta forma resonante en haluros de ácido es la menor en la serie de los derivados de ácidos carboxílicos.