La función amida es formalmente la condensación de las funciones ácido carboxílico y amina y, por tanto, se preparan principalmente mediante la reacción de derivados reactivos de ácidos carboxílicos con aminas. Pero hay más métodos...
Reacción de Aminas con Cloruros de Acilo, Anhídridos y Ésteres
Una de las formas más sencillas de obtener una amida es tratar con una amina en un disolvente inerte un éster, cloruro de acilo o anhídrido. La amida suele ser muy insoluble y precipita prácticamente pura.
El mecanismo es el típico de adición-eliminación . No es necesaria la adición de ningún ácido o base.
Transposición de Beckmann
La transformación de un grupo cetona en oxima y la conversión de esta última en amida es un proceso que se lleva a cabo en la industria farmacéutica para para convertir la eritromicina en azitromicina, antibióticos de gran potencia y amplio espectro.
El mecanismo implica la transposición de un carbono hacia el nitrógeno.
Se transpone el carbono que está en trans respecto del grupo OH de la oxima.
