Depto. Química Orgánica

CICLOHEXANO 

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15/07/2017
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El anillo de ciclohexano es muy especial porque no tiene tensión. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales.
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Image Si el ciclohexano fuera plano, el anillo tendría un ángulo interno de 120º, muy inadecuado para un hibridación sp3. Además, todos los hidrógenos estarían eclipsados.
Image  Por ello, inmediatamente evoluciona a una forma no plana.
Image En realidad el ciclohexano no es plano sino que adopta una conformación denominada silla, donde los ángulos internos son próximos a los ideales de la hibridación sp3. En esta conformación todos los hidrógenos están alternados.
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Se distinguen así dos posiciones:
las ecuatoriales (E) y las axiales (A).
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Como el ciclohexano está constituído por enlaces sencillos, la rotación de los mismos es posible y da lugar a un equilibrio conformacional en el que la silla se invierte. Con la inversión de la silla, las posiciones ecuatoriales pasan a ser axiales y viceversa.
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El mecanismo de torsión de los enlaces implica el paso por conformaciones tipo "bote" y "bote torcido" con una barrera de invesión de casi 11 kcal/mol, unas 4 veces más que en el etano. A pesar de ello la barrera se sobrepasa varios miles de veces por segundo a temperatura ambiente.
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Las dos formas silla en equilibrio de un anillo de ciclohexano se pueden representar en proyección de Newman. 
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Es como dibujar dos moléculas de butano "siamesas", con los grupos metilo convertidos en grupos CH2 en común.
Mira cómo se dibuja el metilciclohexano con el grupo metilo en axial.
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