Depto. Química Orgánica

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS 

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15/07/2017
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Las cadenas carbonadas pueden cerrarse sobre si mismas, dando lugar a una variedad ilimitada de estructuras cíclicas.
   (-)-Mentol      
(p.f. 44ºC)   
S-(-)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
R-(+)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
Alcanfor
(p.f. 180ºC)
Grandisol
(p.f. <25ºC)
Image El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes. Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de la faringitis. Posse también propiedades antisépticas.
Image El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico.
Image El limoneno dextrógiro (+) abunda en la naturaleza. Es un líquidio aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y responsable de su olor.




Image El alcanfor es una sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se haya en el alcanforero y otras lauráceas. Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados).
Image El grandisol es una feromona de atracción sexual segregada por el macho del insecto plaga de las plantas de algodón.
Colesterol
(p.f. 149ºC)
Ácido cólicoCortisona
Testosterona
Estradiol
Progesterona
Image El colesterol se aisló de la bilis en 1769 per  su estructura no se estableció completamente hasta 1932. Woodward realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared como poseen las bacterias.
 
Image La elucidadción de la estructura del ácido cólico por Wieland ha sido uno de los grandes triunfos de la química orgánica clásica. Se forma en el hígado por degradación del colesterol y desempeña en la bilis un papel de agente emulsificante.






 
Image La cortisona es una hormona corticosuprarrenal que tiene una notable actividad antiinflamatoria.










 
Image La testosterona es la principal hormona andrógena, segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo. Controla la formación del esperma, el desarrollo de los órganos genitales y de los caracteres sexuales secundarios.






 
Image El estradiol es una hormona que representa casi la totalidad de la secreción estrogénica de la mujer durante el período genital activo. Un análogo de síntesis se utiliza en la píldoras contraceptivas.







 
Image La progestorona es una hormona segregada por el cuerpo amarillo del ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa uterina para la nidación, el mantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado. Fue aislada en 1934 y su estructura se estableció en 1935.





 
La fórmula empírica general de un cicloalcano con un solo anillo es CnH2n.
Por cada anillo que posea un compuesto, su fórmula empírica pierde 2H respecto del alcano no cíclico.
CiclopropanoCiclobutanoCiclopentanoCiclohexano
Image Ciclopropano
Image Ciclobutano
Image Ciclopentano
Image Ciclohexano
Ejemplos de nomenclatura:
Image
Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica:
cis-1,2-dimetilciclopropanotrans-1,2-dimetilciclopropano
Image cis-1,2-dimetilciclopropano
Image trans-1,2-dimetilciclopropano