NaSMe/DMF:
Se trata de un muy buen nucleófilo y de un disolvente polar aprótico. Esto favorece la reacción SN2 si la estructura del sustrato lo permite.
1) Los compuestos 3 y 7 no son reactivos en absoluto porque los halógenos están unidos a carbonos sp2.
2) Los compuestos 1, 2 y 6 darán la reacción fundamentalmente por SN1 porque los carbocationes formados son menos inestables (alílico, bencílico y terciario, respectivamente).
3) El compuesto 1 tiene un estereocentro de configuración S en el carbono reactivo. La cantidad de isómero R producido en exceso sobre la mezcla racémica nos dirá cuanto de la reacción ha transcurrido por un mecanismo SN2, es decir, con inversión.
3) El compuesto 4 es un haluro primario pero con ramificaciones en el carbono siguiente por lo que la reacción será difícil por SN2. También será difícil por SN1 porque el carbocatión es primario.
4) El compuesto 5 es secundario y posee un estereocentro de configuración R en el carbono reactivo. La cantidad de isómero S producido en exceso sobre la mezcla racémica nos dirá cuanto de la reacción ha transcurrido por un mecanismo SN2, es decir, con inversión.
El orden probable de reactividad total respecto a la sustitución, ya sea SN1 o SN2 es:
1, 2 y 6 > 5 > 4 >>> 3 y 7
H3O+ diluído:
Se trata de un mal nucleófilo (H2O) y de un disolvente polar prótico. Esto dificulta la reacción SN2 y favorece la SN1.
1) Los compuestos 3 y 7 no son reactivos en absoluto porque los halógenos están unidos a carbonos sp2.
2) Los compuestos 1, 2 y 6 darán la reacción fundamentalmente por SN1 porque los carbocationes formados son menos inestables (alílico, bencílico y terciario, respectivamente). El medio de reacción polar y prótico favorece la reacción SN1.
3) El compuesto 1 tiene un estereocentro de configuración S en el carbono reactivo. Como el medio de reacción no favorece en absoluto la reacción SN2, es de esperar que se obtenga el alcohol racémico, exclusivamente por un mecanismo SN1.
3) El compuesto 4 es un haluro primario pero con ramificaciones en el carbono siguiente por lo que la reacción por SN2 será imposible, dado además la pobreza del nucleófilo y el medio polar prótico. Pero también será difícil por SN1 porque el carbocatión es primario.
4) El compuesto 5 es secundario y posee un estereocentro de configuración R en el carbono reactivo. Como el medio de reacción no favorece en absoluto la reacción SN2, es de esperar que se obtenga el alcohol racémico, exclusivamente por un mecanismo SN1.
El orden probable de reactividad total respecto a la sustitución, en este caso sólo posible mediante un mecanismo SN1, es:
1, 2 y 6 > 5 > 4 >>> 3 y 7
