ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR (E1)
El carbocatión producido por la salida del halógeno o en general, del grupo saliente, puede tener una evolución alternativa a la reacción SN1: la eliminación de un protón en posición contigua
Carbocatión (SN1)
Carbocatión (E1)
El nucleófilo, actuando como base, puede extraer un protón del carbono adyacente al carbocatión, dando lugar a una olefina.
En el caso de la metanolisis del cloruro de terc-butilo es el metanol el que actúa como base, se lleva el protón y da lugar a isobutileno.
Por tanto, una vez producido el carbocatión, éste puede evolucionar de dos maneras. El diagrama cualitativo de energía es el siguiente:
La proporción entre sustitución y eliminación no depende del grupo saliente porque el carbocatión formado es el mismo, pero sí de la relación basicidad-nucleofilia de la base-nucleófilo atacante.
Cualquier hidrógeno contiguo al carbono que soporta el grupo saliente puede participar en la reacción E1. Por tanto, en el carbocatión generado a partir del 2-bromooctano se pueden obtener dos olefinas, el 1- y el 2-octeno:
Con lo que hemos explicado por qué se obtienen las olefinas de nuestro experimento.
Queda por saber por qué el 1-octeno se obtiene en mucha menor proporción y por qué el 2-octeno se obtiene en configuración E (trans) mayoritariamente. Tendremos que esperar al capítulo de alquenos para comprenderlo.
