Depto. Química Orgánica

ELIMINACIÓN BIMOLECULAR (E2)

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15/07/2017
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Aún existe otro mecanismo de eliminación: la eliminación bimolecular (E2). Mírala en movimiento:
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La eliminación bimolecular E2 transcurre sin intermedios y consta de un único ET, en el que la base abstrae el protón, el grupo saliente se va y los dos carbonos implicados se rehibridan desde la sp3 a la sp2.
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La cinética depende del haluro y de la base/nucleófilo y es, por tanto, de segundo orden. La reacción E2 es bimolecular.

La reacción E2 tiene lugar con una estereoquímica definida: el grupo saliente y el hidrógeno sobre el carbono en posición contigua han de estar en disposición antiperiplanar.
Los datos experimentales siguientes prueban la existencia del mecanismo E2 y de sus requerimientos estereoquímicos específicos:
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El isómero meso del 2,3-dibromobutano rinde por eliminación de HBr exclusivamente la olefina E, mientras que cualquiera de los otros diastereoisómeros (R,R) o (S,S) o su mezcla racémica da lugar a la olefina Z
¿Sería posible la estereoespecificidad de la reacción si el mecanismo no fuera E2?
¿Hay alguna manera de explicar la diferente velocidad de eliminación de los isómeros cis y trans del 4-bromo-tercbutilciclohexano, excepto mediante un mecanismo E2? Considera en cada uno de ellos cuál de las dos conformación silla predomina y cuál tiene la disposición antiperiplanar H/Br requerida por el mecanismo E2.
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