Depto. Química Orgánica

SOLUCIONES:
ELIMINACIÓN BIMOLECULAR (E2)

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15/07/2017
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Proporciona un mecanismo que muestre por qué se forma el isómero Z en esta reacción.
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El mecanismo que permite explicar esta reacción es el E2, en el que el grupo saliente y el hidrógeno en posición contigua dejan la molécula al mismo tiempo, por acción de la base. El requerimiento estereoquímico es que ambos, grupo saliente y protón, estén en una disposición ANTIPERIPLANAR. Eso solo se logra en la conformación 1 del esquema siguiente.
Como consecuencia de que la conformación 1 es la única reactiva, los demás grupos adoptan la disposición Z en el doble enlace resultante.
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