Depto. Química Orgánica

EL RESULTADO DE UN EXPERIMENTO

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15/07/2017
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Se ha puesto a reaccionar el (R)-2-bromooctano ópticamente puro, con hidróxido sódico (un nucleófilo) en DMF (dimetilformamida) como medio disolvente.
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El resultado es la obtención mayoritaria (80%) de un alcohol con actividad óptica, junto a una serie de alquenos ópticamente inactivos. Es razonable pensar que el nucleófilo (HO-) ataca al carbono deficiente en electrones del 2-bromooctano, que es el que está unido al bromo. Por tanto, el alcohol será 2-octanol. Consultamos un catálogo o el Google y encontramos los datos siguientes:
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Así que el alcohol obtenido es mayoritariamente (no exclusivamente) el enantiómero S. La mezcla de olefinas se ha analizado. El resultado global está en el esquema siguiente:
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Estos resultados permiten hacer las siguientes deducciones lógicas:
Estas deducciones deben permitir proponer un mecanismo de reacción, es decir, una secuencia razonable de procesos que describa con precisión cómo y cuando se rompen y forman los enlaces.