ADICIÓN DE AGUA A ALQUENOS
La adición de agua a un doble enlace C=C produce un alcohol y es la reacción opuesta a la deshidratación de este último.
La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.
Estas reacciones transcurren a través de carbocationes, con el consiguiente problema de la posibilidad de transposiciones y la obtención de productos inesperados.
Existe una reacción muy interesante que da lugar a la adición formal de agua y que no tiene lugar por medio de carbocationes:
La Oximercuriación-Demercuriación:
El mecanismo recuerda la apertura de un ion bromonio o de un epóxido en medio ácido. No se llega a formar nunca el carbocatión y por ello se evitan las transposiciones.
El primer paso es el ataque de la nube "pi" al metal, centro muy deficiente en electrones, formándose un compuesto organometálico de mercurio con un anillo de tres miembros.
El mercurial formado recuerda un ion bromonio o a un anillo de epóxido protonado, tiene mucha tensión y se abre siguiendo la misma pauta: a través del cuasi-carbocatión menos inestable.
El borohidruro sódico rompe el enlace C-Hg y reemplaza el metal por un hidrógeno. Por último, la base saponifica (hidroliza) el éster acetato para dar el alcohol.
