Depto. Química Orgánica

ADICIÓN ELECTRÓFILA DE HALÓGENOS A ALQUENOS

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15/07/2017
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La nube "pi" del doble enlace puede provocar la ruptura heterolítica de la molécula de bromo, formándose un intermedio reactivo con estructura de catión heterociclopropano, que se abre por ataque del contraión haluro, dando lugar a un dihaloderivado vecinal de estereoquímica anti.
Image La reacción sólo tiene utilidad práctica con Cl2 y Br2.
Image Haz click en este cuadro para observar la semejanza de la apertura del ion halonio con la de un anillo de epóxido protonado
El ion halonio, una vez producido, puede capturarse con diversos nucleófilos:
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Si el nucleófilo es agua o alcohol se forman halohidrinas o haloéteres, respectivamente.

Esta es una excelente manera de funcionalizar dos carbonos a la vez.
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