Depto. Química Orgánica

ISOMERÍA CIS -TRANS (E/Z)  DE ALQUENOS. 
ESTABILIDAD RELATIVA

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15/07/2017
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La rotación de un doble enlace está impedida porque implica la disrupción del solapamiento lateral de los orbitales p que forman la nube " pi " del doble enlace. Esto tiene un coste enrgético mucho más alto que la rotación de un enlace sencillo.
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La hidrogenación de un alqueno da lugar al alcano correspondiente, por adición de hidrógeno al doble enlace. La energía desprendida depende de la estructura del alqueno y su medida nos da la idea de su estabilidad relativa:
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De los tres posibles butenos, el isómero trans es el que desprende menos calor de hidrogenación y, por tanto, debe ser el más estable. El 1-buteno es el menos estable porque es al que le corresponde la reacción más exotérmica.
En general se observa que la estabilidad de un alqueno aumenta con la sustitución:
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Se entiende que los isómeros trans sean más estables que los correspondientes cis, porque aquéllos tienen menos interacciones estéricas desestabilizantes que éstos.
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