Depto. Química Orgánica

SOLUCIONES
ISOMERÍA CIS -TRANS (E/Z) DE ALQUENOS: ESTABILIDAD RELATIVA

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15/07/2017
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Razona si la siguiente afirmación es verdadera o falsa:
El cis-2-buteno es menos estable que su isómero trans por una diferencia de 1 kcal/mol y, por ello, se interconvierte rápidamente al isómero trans.
Discuss whether the following assessment is true or false:
Cis-but-2-ene is less stable than its trans isomer by 1 kcal/mol and, due to that, it quickly interconverts to the trans isomer.
El cis-2-buteno es en verdad menos estable por 1 kcal/mol que su isómero trans. Pero NO SE INTERCONVIERTEN porque para ello hay que pasar por un ET donde el enlace "pi" se rompe y eso cuesta unas 60 kcal/mol de energía de activación que no se sobrepasan a temperatura ambiente.


 Cis-but-2-ene is truly less stable than its trans isomer by 1 kcal/mol but THEY DO NOT INTERCONVERT one another because, in order to do that, the molecule has to go through a TS where the "pi" bond is broken and that costs ca. 60 kcal/mol of activation energy that cannot be surmounted at room temperature.