Depto. Química Orgánica

EJERCICIOS Y PROBLEMAS
PREPARACIÓN DE ALQUENOS: ELIMINACIÓN

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15/07/2017
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Explica los siguientes hechos:
Los dos isómeros cis y trans del 4-terc-butilciclohexanol se deshidratan a velocidades muy parecidas en medio H2SO4 a alta temperatura.
Sin embargo, el isómero cis del 4-terc-butilbromociclohexano elimina HBr con una base fuerte a una velocidad mucho mayor que su isómero trans
Explain the following facts:
The two isomers of cis and trans 4-tert-butylcyclohexanol dehydrate at similar reaction rates in H2SO4 and high temp.
However, cis-4-terc-butylbromocyclohexane eliminates HBr at a much higher reaction rate than its trans isomer.