Depto. Química Orgánica

EPOXIDACIÓN DE ALQUENOS

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
web counter
web counter
Dónde estoy Ejercicios y problemas Escribir moléculas Inicio
La oxidación de olefinas con peroxiácidos da lugar a epóxidos de manera fácil y directa.
Image
Los ácidos peroxicarboxílicos más utilizados son:
Image
La reacción es muy selectiva:
Image
El perácido es atacado selectivamente por la olefina con la mayor densidad electrónica, es decir por la más sustituída.
Image
La reacción de epoxidación de olefinas, combinada con la apertura con agua en medio ácido del epóxido, es un buen método para obtener glicoles anti:
Image
La estereoquímica trans de la olefina ocasiona que la reacción conduzca a la forma meso.
Image
La olefina cis conduce a una mezcla racémica