Depto. Química Orgánica

OXIDACIÓN DE ALQUENOS

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15/07/2017
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Las olefinas suponen un estado de oxidación del carbono relativamente bajo y, por tanto, pueden transformarse en otras sustancias más oxidadas. La oxidación de olefinas puede llevarse a cabo de forma suave o enérgica.
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Oxidación suave
Test de Baeyer (disolución diluída de permanganato en frío):
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Oxidación Enérgica (Ozonolisis)
La reacción del ozono con una olefina tiene un mecanismo complejo que comprende un tipo de reacción muy importante, denominada cicloadición 1,3-dipolar, provocada por la estructura electrónica del ozono:
Image Comparación entre las "medidas" del ozono y la molécula de oxígeno
El ozono tiene una estructura angular cuyo ángulo es intermedio entre una hibridación sp3 y sp2. Las formas resonantes explican este hecho y nos indican que hay una separación de cargas en sus extremos.
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La descomposición del ozónido conduce a productos más o menos oxidados dependiendo del reactivo empleado:
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