Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES DE ENLACE DE ALQUENOS

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15/07/2017
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En comparación con un enlace C-C sencillo, el enlace doble C=C tiene una geometría plana, unas longitudes de enlace más cortas y unas energías de enlace más altas
Image Ángulos, longitudes y
energía (kcal/mol)
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PROPANOPROPENO
Los enlaces C(sp3)-C(sp2) tienen un ligero momento dipolar porque los carbonos oléfinicos sp2 son ligeramente más electronegativos que los alifáticos. Esto se debe al mayor caracter s de la hibridación sp2 de los alquenos. Los electrones en un orbital sp2 están ligeramente más cerca del núcleo.

Pero la polaridad total de la molécula depende de la estereoquímica E/Z de la olefina:
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Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. Esto demuestra la mayor electronegatividad de los carbonos sp2 frente a los sp3.
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El par de electrones en el alqueno reside en un orbital sp2 (en vez de sp3), con mayor carácter s y más cercano al núcleo. Esto estabiliza la carga negativa lo suficiente para explicar la diferencia de acidez.