PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE DE ALQUINOS
El triple enlace de los alquinos está constituído por el solapamiento frontal de dos híbridos sp (un enlace "sigma") y el solapamiento lateral de cuatro orbitales p sin hibridar (dos enlaces "pi"):
Compara las energías de enlace (ruptura homolítica):
Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes.
MUY IMPORTANTE: El acetileno y los alquinos terminales son relativamente ácidos:
La carga negativa reside en un orbital sp en el anión del acetileno. Cuanto mayor carácter s tiene un orbital híbrido, los electrones allí alojados estarán más cerca y más atraídos por el núcleo, serán más estables, menos básicos y el ácido conjugado será, por ello, más fuerte.
Dadas las diferencias de pKa, el anión butilo (del butillitio) es capaz de arrancar el protón de un alquino terminal:
El amiduro sódico también puede arrancar el protón de un acetileno:
Los alquinos terminales dan sales insolubles con iones Ag+ y Cu+. El alquino puede regenerarse por acción del cianuro:
Los alquinuros, obtenidos por acción de una base fuerte sobre un alquino terminal, son excelentes nucleófilos, que pueden reaccionar en sustituciones nucleófilas y en adiciones a grupos carbonilo.
