Si comparamos los orbitales moleculares " pi " del benceno con los del hexatrieno encontramos una semejanza, la deslocalización, y una diferencia muy importante: la "degeneración" de orbitales (con la misma energía) que tiene lugar en el benceno. La deslocalización ya sabíamos que significaba estabilización. Degeneración de orbitales es también sinónimo de estabilidad.
Hückel enunció reglas para la aromaticidad y antiaromaticidad:
Un sistema de enlaces pi es aromático si es:
1) conjugado
2) cíclico
3) plano
4) un conjunto de 4n + 2 electrones pi.
Si contiene 4n electrones es antiaromático.
Todos las moléculas a continuación poseen 4n+2 electrones pi, son sistemas conjugados cerrados y puedes comprobar que son totalmente planas. Todas ellas son ejemplos de compuestos aromáticos.
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| Benceno | naftaleno | antraceno | fenantreno |
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| [18]-Anuleno | Piridina | Furano | Tiofeno |
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| Pirrol | Indol | Pirimidina | Purina |
EL ANIÓN CICLOPENTADIENILO
El carbono sp3 del ciclopentadieno es mucho más ácido de lo esperado (¡tan ácido como un alcohol!) porque la base conjugada, el anión ciclopentadienilo, es aromática y por ello muy estable.
EL CATIÓN CICLOHEPTATRIENILO
(TROPILIO)
