Depto. Química Orgánica

GRUPOS DIRECTORES META
SEAr

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15/07/2017
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Los grupos directores meta son siempre desactivantes, es decir, dificultan la segunda SEAr. La dificultan porque disminuyen la densidad de carga en el anillo aromático.
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Las formas resonantes del nitrobenceno y del ácido benzoico nos indican que el anillo es deficiente en electrones, sobre todo en las posiciones orto y para:
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IMPORTANTE: Un grupo director meta desactiva todas las posiciones del anillo pero, especialmente, las orto y para, que son las posiciones con menor densidad electrónica. Por ello dirigen a meta.

Por tanto un grupo desactivante NO favorece la sustitución electrófila meta:

Un grupo desactivante desfavorece la SEAr y se produce en todo caso en la posición menos desfavorable que es la meta.

Por favor, NUNCA DIGAS que un grupo desactivante favorece la SEAr meta.

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