Depto. Química Orgánica

GRUPOS DIRECTORES ORTO-PARA

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15/07/2017
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Los grupos directores orto-para pueden ser tanto activantes como desactivantes.
Grupos Activantes
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La anilina está tan activada que su bromación se produce sin necesidad de catalizador y es dificil de detener en el primer paso.

¿Puedes pensar cuál sería el serio inconveniente de utilizar un ácido de Lewis en esta reacción? Mira los Ejercicios y problemas...
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La orientación es orto-para porque los iones bencenonio correspondientes están estabilizados por resonancia con el par solitario del nitrógeno.
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Grupos Desactivantes (débiles)
El mejor ejemplo son los halógenos. Su mayor electronegatividad retira algo de carga del anillo aromático y esto dificulta ligeramente la SEAr.
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A pesar de que los halógenos tienen una mayor electronegatividad que el carbono, los anillos aromáticos del cloro y bromobenceno poseen una densidad electrónica suficiente como para que se pueda dar una segunda sustitución (por ejemplo una nitración) a velocidad razonable.
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