ESTRATEGIAS DE SÍNTESIS CON LA SEAr
Los bencenos polisustituídos han de ser creados mediante una secuencia de sustituciones electrófilas cuidadosamente planeadas. Hay que tener en cuenta las propiedades de orientación y activación de los grupos que se van introduciendo.
Una secuencia de síntesis no es una operación aritmética: el orden de factores SÍ puede afectar el producto.
Unos grupos funcionales pueden transformarse en otros, con lo que sus propiedades de orientación y activación pueden cambiarse.
Conversión de un grupo NO2, desactivante y orientador meta, en NH2 activante y orientador orto-para.
Y viceversa...
Pero nunca uses un grupo NH2 en medio ácido. ¡¡¡Se transformará en NH3+ y todos tus planes se irán por el sumidero!!!
Conversión de un grupo cetona, desactivante y orientador meta, en grupo alquilo, activante y orientador orto-para.
La sulfonación reversible permite el bloqueo de la posición para.
"Protegiendo" la posición para se pueden preparar compuestos orto-disustituidos de manera más eficiente.
Transformación del grupo NH2 en sal de diazonio
Las sales de diazonio se pueden reemplazar por un sinnúmero de grupos funcionales diferentes.
