Depto. Química Orgánica

HALOGENACIÓN AROMÁTICA

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
page counter
Dónde estoy Ejercicios y Problemas Escribir moléculas Inicio
Image Link
Para producir una SEAr hay que perder transitoriamente la aromaticidad. Esto tiene un coste energético que hay que compensar aumentanto la electrofilia del atacante.
Image
Es necesario activar el Br2 con FeBr3:
Image
 El balance termodinámico de la reacción depende del halógeno que empleemos:
Image
Por ejemplo, el diagrama de energía de la reacción de cloración es el siguiente:
Image
deltaHº = (deltaHº)Cl-Cl + (deltaHº)H-C6H5 -[(deltaHº)H-Cl + (deltaHº)ClC6H5] = = 58 + 111 - (103 +96) = -30 kcal/mol

Las reacciones de SEAr suelen ser favorables termodinámicamente.

Se utilizan catalizadores para hacer que la energía de activación sea sobrepasable y la reacción transcurra a una velocidad razonable.