Depto. Química Orgánica

COMPUESTOS HETEROAROMÁTICOS

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
page counter
Ubicación en el curso Ejercicios y Problemas Escribir moléculas Inicio
Image Link
Los compuestos heteroaromáticos pueden contener varios heteroátomos en varios de sus anillos. El límite está, como siempre, en tu imaginación.
Hückel enunció reglas para la aromaticidad y antiaromaticidad:
Un sistema de enlaces pi es aromático si es:
           1) conjugado
           2) cíclico
           3) plano
           4) poseedor de 4n + 2 electrones.

 IMPORTANTE: Si contiene 4n electrones es antiaromático
Todos las moléculas a continuación cumplen las condiciones anteriores. Para contar los 4n+2 electrones pi, los heteroátomos ponen en juego, o no, sus electrones no compartidos.
PiridinaPirimidinaPirazinaQuinolina
IsoquinolinaPirrolIndolPurina
ImidazolPirazolFuranoTiofeno
Los pares de electrones no compartidos de los heteroátomos pueden o no participar en los 4n+2 electrones, que son condición de aromaticidad, dependiendo de la estructura. En este sentido, ¿qué puedes deducir de los siguientes datos de basicidad?.
Image
pKb = 8.8

La piridina es básica.


Esto indica que el par de electrones de la piridina NO ESTÁ IMPLICADO en la aromaticidad del anillo. Los electrones p por sí sólos cumplen la regla de Hückel de los 4n+2 (n=1) electrones.
Image
pKb > 18

El pirrol no es básico.


Esto indica que el par de electrones del pirrol SÍ ESTÁ IMPLICADO en la aromaticidad del anillo, está muy deslocalizado y no puede reaccionar con un ácido externo. La regla de Hückel de los 4n+2 (n=1) electrones se cumple contando los cuatro electrones de los cuatro carbonos y los dos del nitrógeno.
La estructura electrónica de ambos anillos nos permite comprender sus propiedades de basicidad diferentes:
Image
Image
En cuanto a la reactividad, ¿son la piridina y el pirrol más o menos reactivos que el benceno? ¿Cuál es tu apuesta?
Image
El nitrógeno de la piridina retira carga del anillo aromático.

La piridina es menos reactiva que el benceno frente a la SEAr.
Image
El nitrógeno del pirrol no puede retirar carga del anillo. En todo caso puede cederla.


El pirrol es más reactivo que el benceno frente a la SEAr.