Depto. Química Orgánica

LA TERCERA SEAr

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15/07/2017
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Introducir tres grupos en un anillo de benceno mediante SEAr no es fácil. Hay que empezar por introducir los menos desactivantes porque si no la última reacción será muy difícil o imposible.
¿Cómo se explica este resultado?
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¡Fácil! Los dos sustituyentes orientan a la misma posición.
¿Y este otro?
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Si dos sutituyentes tienen en conflicto sus efectos directores, el grupo más activante es el que gana la partida
¿Y este resultado negativo?
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Si existen dos sustituyentes desactivantes, independientemente de su posición, la tercera sustitución puede ser muy difícil o imposible.
Y ya por último, ¿cómo explicas este ejemplo?
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Si dos grupos están en disposición relativa meta, la tercera sustitución no tiene lugar en la posición que queda entre ellos puesto que es la más impedida estéricamente.