Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE ALCOHOLES

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15/07/2017
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El enlace O-H es más fuerte (DHº = 104 kcal/mol) que el C-H (DHº = 98 kcal/mol) y, sin embargo, es mucho más fácil de romper heterolíticamente
¿Por qué?
La ruptura heterolítica de un enlace O-H da lugar a un alcóxido donde la carga negativa está sobre un oxígeno, mucho más electronegativo que un carbono
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La acidez de un alcohol se puede comprender cualitativamente observando la estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
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Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes.
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