PREPARACIÓN DE ALCOHOLES MEDIANTE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA
Se puede ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por un OH mediante reacción con agua (hidrólisis) o el ión hidróxido, como nucleófilos débil y fuerte, respectivamente.
El ión hidróxido es un nucleófilo (¡y una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la sustitución pueden ser diferentes dependiendo de la estructura del sustrato de partida.
En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
Alternativa importante: realizar la sustitución con una función precursora del grupo hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa de la reacción hasta la segunda, donde es revelado.
El ion carboxilato es un buen nucleófilo (¡pero una base muy débil!) y la reacción de sustitución tiene lugar con mejores resultados.
La menor basicidad del nucleófilo hace que la competencia de la reacción de eliminación sea mucho menor.
Déjame que insista: la menor basicidad del nucleófilo carboxilato hace que la competencia de la reacción de eliminación sea mucho menor.
Mira un ejemplo práctico:
