Depto. Química Orgánica

NOMENCLATURA Y PROPIEDADES DE COMPUESTOS DE AZUFRE

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15/07/2017
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Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o sulfuros.
AguaMetanolDimetiléter
Sulfuro de
hidrógeno
MetiltiolDimetilsulfuro
Image Sin embargo, el dimetilsulfuro tiene un p.eb. mayor que su homólogo de oxígeno. Esto es producto del mayor tamaño y polarizabilidad del átomo de azufre, ya que en estos compuestos no es posible el enlace de hidrógeno.
El enlace de hidrógeno      S-H···S es mucho más débil que el O-H···O. Lo ponen de manifiesto los puntos de ebullición del sulfuro de hidrógeno y metiltiol, mucho más bajos en comparación con los del agua y el metanol, respectivamente.
Algunos ejemplos sencillos de nomenclatura:
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Los tioles son más ácidos que los alcoholes:
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El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de deslocalizar la carga mejor, así que un anión sulfuro es más estable que un alcóxido.