Depto. Química Orgánica

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE COMPUESTOS DE AZUFRE

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15/07/2017
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Los métodos de preparación implican en general una sustitución nucleófila con un reactivo de azufre apropiado.
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La reactividad de tioles y sulfuros es muy parecida a la de alcoholes y éteres, respectivamente.

Pero como el azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares de electrones a su alrededor, puede sufrir, además, reacciones propias que no se dan en alcoholes y éteres:
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DimetilsulfuroDimetilsulfóxidoDimetilsulfona
Una reacción importante de los tioles es su relativamente fácil oxidación a disulfuros:
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2 x Metiltiol
Dimetildisulfuro
Esta reacción de "disulfuración" o formación de disulfuros es muy importante desde el punto de vista biológico.
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Por ejemplo, la molécula de insulina está formada por cuatro cadenas polipeptídicas que están unidas por puentes disulfuro (marcados en amarillo).
Insulina