Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE AMINAS

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15/07/2017
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Las aminas son moderadamente básicas. Las sales de amonio, sus ácidos conjugados, son moderadamente ácidas.
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Image Cuanto mayor la basicidad, más desplazado está el equilibrio hacia la formación de HO(-), mayor la Kb y menor el valor de pKb.
Image Cuanto mayor la acidez, más desplazado está el equilibrio hacia la formación de H(+), mayor la Ka y menor el valor de pKa.
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El   pKa  y el  pKb   están relacionados por la constante de equilibrio del producto iónico del agua. Por tanto, a partir del  pKa  de un ácido podemos conocer el  pKb  de su base conjugada y viceversa, restando de 14.
¿Cómo interpretarías las variaciones de pKbobservadas en la serie siguiente?
No es fácil. Pincha en este cuadro para obtener una explicación.
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¿Cómo interpretarías las variaciones de pKa observadas en la serie siguiente?
Tampoco es fácil. Pincha en este cuadro para obtener una explicación.
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Las aminas con al menos un N-H son muy débilmente ácidas. Sus bases conjugadas, los amiduros, son bases extraordinariamente fuertes
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La acidez de una alcano es mínima (pKa > 50). La acidez de una amina (pKa=35) es, por lo menos, 15 órdenes de magnitud mayor. Es decir, el anión N(-) proveniente de una amina es más estable que el C(-) proveniente de un alcano.

Esto es consecuencia de la mayor electronegatividad del nitrógeno respecto del carbono, que hace que un ion amiduro sea relativamente más estable que un carbanión homólogo.
Las aminas aromáticas (anilinas) son menos básicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilinio son más ácidas que las de amonio.
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