En principio, se puede ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por reacción con amoníaco o aminas, para dar una amina más compleja o una sal de amonio, pero la reacción no suele dar buen rendimiento salvo en casos excepcionales.
La reacción sólo da buen resultado si la amina resultante se convierte en sal de amonio y así pierde el nitrógeno su nucleofilia, o si la reacción se lleva a cabo intramolecularmente.
En general, este método no es útil para obtener aminas.
Alternativa importante: realizar la sustitución con una función precursora del grupo amina, que sólo pueda reaccionar una vez. El grupo amino permanece latente hasta que es "revelado".
Siegmund Gabriel (7 November 1851 – 22 March 1924) fue un químico alemán.
¿Cómo puede obtenerse la ftalimida?
Hay otras funciones que llevan latente la función amina: la azida y el cianuro.
Una vez producida la sustitución, la reducción de las funciones azida o nitrilo permiten obtener la amina, pero en el caso del cianuro con un átomo de carbono más.