La decalina (C10H18) es un bicicloalcano formado por dos anillos de ciclohexano fusionados de manera que los dos anillos comparten un enlace. Es el compuesto que resulta de la hidrogenación completa del naftaleno. Por ello se le llama también decahidronaftaleno. Considera la trans-decalina con un grupo NMe2 en posición 2 relativa a uno de los carbonos fusionados. Se ha observado que mientras que uno de los dos isómeros 2-(R) ó 2-(S) da la eliminación de Hofmann, el otro no da la reacción en absoluto. Proporciona una explicación a este hecho.
Se observa que el isómero cis del 4-terc-butilbromociclohexano da la reacción de eliminación 10^6 veces más rápido que el isómero trans. Sin embargo la degradación de Hofmann no tiene lugar a velocidad apreciable en ninguno de las dos isómeros cis o trans de la N,N-dimetil-4-terc-butilciclohexilamina. Da una explicación a estos hechos.
