Depto. Química Orgánica

NITROALCANOS

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15/07/2017
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Se puede introducir un grupo NO2 en una cadena alquílica mediante sustitución nucleófila con nitrito de plata. Pero, ¿que objeto tiene preparar un nitroalcano?
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La propiedad más importante de los nitroalcanos es la elevada acidez de los hidrógenos unidos al carbono que soporta el grupo NO2.
Un grupo CH2 contiguo a un NO2 es unos cinco órdenes de magnitud (100.000 veces) más ácido que un alcohol y tan ácido como un fenol. 
El carbanión se produce con gran facilidad y puede dar lugar a ataques nucleófilos, ya sea de sustitución o de adición:
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La reducción del grupo nitro permite obtener aminas.

Incluso, una vez que el nitroalcano ha reaccionado, puede hacersele reaccionar otra vez, si le quedan hidrógenos en alfa.