Depto. Química Orgánica

PROPIEDADES FÍSICAS DE AMINAS

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15/07/2017
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El enlace de hidrógeno en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es importante para mantener la cohesión intermolecular y los puntos de ebullición y fusión son mayores que en los alcanos. 
Image Las aminas secundarias o, incluso las terciarias en las que el enlace de hidrógeno no es posible, tienen puntos de ebullición más altos debido a su mayor tamaño y al correspondiente aumento de las fuerzas de van der Waals.
Sin embargo, para pesos moleculares y tamaños semejantes, los alcoholes tienen constantes físicas más altas.
Esto quiere decir que los enlaces N-H...N son más  débiles  que  los  O-H...O.
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El mecanismo de este proceso pasa por un ET en el que el nitrógeno es plano y con hibridación sp2.

La barrera de energía es pequeña y este suceso ocurre en el amoníaco ¡2·10^11 veces por segundo! a temperatura ambiente.
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Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas NO son configuracionalmente estables.

Es decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y se produce racemización inevitablemente.
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El nitrógeno no puede invertirse porque está incluido en un bicicloEl nitrógeno es un estereocentro porque tiene tres sustituyentes distintos y el par de electrones no compartido. No puede invertirse y la molécula es quiral. Hay un par de enantiómeros que no pueden interconvertirse
El nitrógeno de una sal de amonio está tetrasustituído y, al igual que un carbono, mantiene su estabilidad configuracional y puede constituirse en un centro estereogénico.
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