Depto. Química Orgánica

ACIDEZ Y BASICIDAD DE ANILINAS

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
web counter
web counter
Dónde estoy Ejercicios y problemas Escribir moléculas Inicio
Las aminas aromáticas (anilinas) son menos básicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilinio son más ácidas que las de amonio.
Image
La razón la encontramos en las formas resonantes, que nos explican que el par de electrones de una anilina está menos disponible porque se deslocaliza hacia el anillo aromático. El cálculo de la densidad electrónica nos muestra como los carbonos en orto y para están "mas rojos" (mayor densidad electrónica) que en el benceno.
Image
Image
Los sustituyentes en el anillo aromático afectan a las propiedades ácido-base del grupo amina (anilina). La tabla siguiente recoge valores experimentales de pKb de diversas anilinas. Podemos deducir de los pKb cómo se comportan electrónicamente los diversos grupos.

(Haz "click" en cada sustituyente para obtener una explicación)
ImageORTO
pKb
META
pKb
PARA
pKb
H9.49.49.4
Me9.69.38.9
OMe9.59.88.7
CF312.910.811.2
F10.010.49.3
Cl11.410.510.0
Br11.510.410.1
I11.410.410.2
CN13.011.212.3
PhCO13.710.611.8
NO214.311.513.0