Depto. Química Orgánica

SOLUCIONES
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS:
ENOLIZACIÓN

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15/07/2017
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Explica los desplazamientos de los equilibrios cetoenólicos de los compuestos siguientes: Explain the shifts of the following keto-enol equilibria:
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¿Sabrías decir qué le ocurre a la (S)-3-fenilbutanona si se la trata con medio básico? Could you predict what would happen to (S)-3-phenylbutanone when treated with a base?
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¿Adivinarías qué le puede ocurrir a la cis-2,5-dimetilciclohexanona en medio básico? Would you be able to fortell what changes will happen to 2,5-dimethylcyclohexanone in basic medium?
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¿Y a la butanona, si la disolvemos en agua deuterada en medio básico?. What about butanone, if we dissolve it in deuterated water in basic medium?
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Al cabo de unos minutos de disolver el diastereómero trans puro de la 2-metil-4-t-butilciclohexanona en etanol acuoso, que contiene una cantidad catalítica de NaOH, empieza a aparecer el isómero cis que acaba siendo el compuesto mayoritario de la mezcla. Además, cuando se usa etanol-d (CH3CH2OD) y NaOD, se obtiene la misma mezcla de isómeros cis y trans que antes pero de la 2,6,6-trideutero-2-metil-4-t-butilciclohexanona. Propón un mecanismo para explicar estas transformaciones.
A few minutes after dissolving the pure trans diastereomer of 2-methyl-4-t-butylcyclohexanone in aqueous ethanol containing catalytic amounts of NaOH, the cis isomer starts to show up and, actually, ens up being the major component in the mixture. Besides, when ethanol-d (CH3CH2OD) and NaOD are used, the same cis-trans isomer mixture is produced but of 2,6,6-trideutero-2-methyl-4-t-butylcyclohexanone. Propose a mechanism that explain these transformations.
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