Depto. Química Orgánica

REACCIONES PERICÍCLICAS

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15/07/2017
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En química orgánica, una reacción pericíclica es una reacción concertada en la que el estado de transición tiene una geometría cíclica. Estas reacciones son complicadas pero se pueden emplear para la preparación de compuestos carbonílicos.
Transposición de Claisen
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Se produce a partir de éteres vinílicos o fenólicos apropiados. Un éter vinílico se prepara por adición Markovnikov de alcoholes a alquinos. La reacción parece mágica.
Tiene lugar mediante una reorganización de las nubes pi y la destrucción y formación de enlaces sigma en su entorno.
¿No te recuerda a la reacción de Diels-Alder pero en modo intramolecular?
Transposición de Oxi-Cope
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Si los dobles enlaces están en la disposición apropiada respecto de un alcohol, la reacción pericíclica puede dar lugar a un enol que está en equilibrio con la forma ceto correspondiente.