La síntesis de Haworth de la α-tetralona

Esquema de la la síntesis de Haworth de la α-tetralona

La acilación de Friedel-Crafts del benceno con anhídrido succínico y AlCl3 da el ácido 4-oxo-4-fenilbutanoico. La reducción de Clemmensen transforma la aril cetona en CH2 sin tocar el ácido carboxílico, y se obtiene el ácido 4-fenilbutanoico.

Una segunda acilación de Friedel-Crafts, ahora intramolecular, con ácido polifosfórico, cierra el anillo de seis eslabones y da la α-tetralona (3,4-dihidronaftalen-1(2H)-ona). La secuencia, descrita por Robert Downs Haworth en 1932, permite construir sistemas policíclicos anillo a anillo; la reducción intermedia es imprescindible, porque la cetona desactivaría el anillo frente a la segunda acilación.

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