Un reactivo de Grignard con un alcohol protegido

El 4-bromobutan-1-ol no puede transformarse en reactivo de Grignard: el OH lo destruiría en cuanto se formara. Se protege antes como tetrahidropiranil éter con dihidropirano y una cantidad catalítica de ácido p-toluenosulfónico.

El bromuro protegido forma el reactivo de Grignard con magnesio en THF, que se adiciona a la acetona. El tratamiento final con ácido acuoso protona el alcóxido y, a la vez, hidroliza el acetal THP: se obtiene el 5-metilhexano-1,5-diol en un solo paso de elaboración.